Pada umur 10 tahun, dia keluar dari Baghdad menuju tanah Jawa untuk belajar ilmu agama pada Syeh Maulana Maghribi di Tuban, Gresik, Jawa Timur.
Baca Juga: Kunci Jawaban Matematika Ayo Kita Berlatih 2.1 Halaman 52 Kelas 8 SMP MTs Materi Sistem Koordinat
Dalam laman https://portalbrebes.pikiran-rakyat.com/ juga merilis bahwa setelah Syekh Maulana Syamsuddin berguru selama 20 tahun dengan Syekh Maulana Maghribi, telah mendapat kepercayaan gurunya untuk mengirim surat kepada Sunan Gunung Jati di Cirebon.
Perjalanan ini ternyata yang akhirnya menjadi awal terdampar di Pantai Widuri Pemalang.
Dia berangkat seorang diri dengan membawa bungkusan di pundaknya yang berisi kitab Alquran dan surat tersebut.
Perjalanan panjang dilewatinya dengan berjalan kaki menyusuri pesisir Pantai Utara atau Pantura Jawa. Perjalanannya dari arah timur ternyata sudah di ikuti oleh segerombolan orang dari balik semak.
Melihat penampilan Syekh Syamsudin yang rapi, bersih, dan membawa bungkusan, serta wajahnya yang asing, mereka mengira beliau adalah seorang saudagar.
Akhirnya gerombolan tersebut menyerang beliau sewaktu sedang beristirahat untuk shalat di bawah pohon rindang.
Perampok yang berjumlah lima orang tersebut merasa kecewa karena tidak berhasil mendapatkan barang berharga apapun. Mereka pergi begitu saja dan meninggalkan mayat Syekh Syamsuddin begitu saja di tepi pantai.